2006年参加《超级女声》,并获得长沙唱区季军、全国第六名的成绩,10月拍摄自己的首支电视广告“浏阳河酒”电视广告,同年获得由百度联合派格太合传媒、香港南华传媒、天娱传媒、旅游卫视、湖南卫视、法制晚报、钱柜等20家权威媒体及传播机构共同颁发的“媒体推荐大奖”。
2007年3月受邀为“东风日产”汽车做宣传代言,同年其歌曲《拥有你的日子》、《夏天的味道》获得多项音乐奖项,并出版了第一本书《飞・日志》。
2008年3月担任女性杂志《悦己SELF》525悦己日代言人并演唱主题曲《爱自己》,4月担任“2008MAXELL‘惊音无敌’校园创意音乐大赛”形象代言人,同时受邀担任中央美术学院客座讲师,同年5月成为著名运动品牌锐克的形象代言人;专辑《恰许同学年少》及《淡淡的歌》获得中国歌曲排行榜年度奖项。
2009年担任《满足网》女装网拍,同年担任《974音乐周刊》代言人。
2010年底创办许飞吉他私塾。
2011年开始参与短剧表演《青春作伴》。12月15日,亮相某网站10周年庆典暨Raylist女郎颁奖典礼。
2012年6月24日发行个人创作同名专辑《许飞》。进入成都军区战旗文工团后一年,创作出第一首军营民谣《新兵日记》。
2013年举办“我们终究会牵手旅行”个人全国巡回专场演出;10月在天津卫视推出的特别节目《
军歌嘹亮》上歌手许飞带来了自己关于部队生活的原创军营民谣《男兵女兵》。
2014年参加山东卫视真人秀栏目《星球大战》,进入三强。