1994年，夏雨主演《
阳光灿烂的日子》，因为长相酷似少年时代的姜文而主演了该电影。夏雨凭借自然、流畅、真实、完全发自内心的表演成功诠释了马小军少年轻狂的形象。并凭借该片夏雨获得了威尼斯国际电影节最佳男演员、新加坡国际电影节最佳男演员、台湾金马奖最佳男演员三项奖项。
1998年，夏雨主演《
西洋镜》，凭借该片他的表演，夏雨获得了第13届东京国际电影节最佳男演员提名。
1999年，与周迅、朴树主演高晓松的电影处女作《那时花开》，入围北京大学生电影节。
2000年，主演由好莱坞制作的电影《熊猫之梦》。同年，主演《
我的兄弟姐妹》，电影在票房上取得了成功。
2002年，主演《警察有约》，在《警察有约》中夏雨是演艺个平凡的北京片警。
2003年，夏雨凭借出演《警察有约》一举斩获中国第23届中国电影金鸡奖最佳男演员，也成为金鸡电影史上第一个二十出头就斩获金鸡影帝的男演员。这个最佳男
演员的奖项是继他成名后，也是他真正进入演艺圈后得到的第一个奖项。
2004年，主演电影《
自娱自乐》，由李欣导演。同年主演电影《电影往事》。《电影往事》由小江执导、黄建新监制、夏雨主演，是一部温馨感人、浪漫怀旧的作品。有人用“中国版的《
天堂电影院》”来形容它。
2005年，和李冰冰、龚蓓主演伍仕贤执导电影《
独自等待》，该片在第十二届大学生电影节成功上映，同时获得了2005年金鸡奖三项提名，夏雨凭借此片获得第十二届北京大学生电影节最佳男演员奖。影片讲述了现代都市里一群年轻人的故事，以男主人公寻找他心中的真爱为主线，描绘出一幅现代都市的恋爱全景图。此片已被众多中国的媒体和观众列为经典爱情喜剧片。11月10日，主演电影《
猛龙》上映，首次接拍动作警匪大片。同年主演电影《
面纱》，这是夏雨继《熊猫》之后参演的第二部好莱坞电影，讲述了30年代旧中国的一个外国医生的爱情故事。
2006年，与赵本山、宋丹丹、郭德纲主演电影《
落叶归根》。同年，与钟汉良、胡静、蔡琳主演《康熙秘史》，饰演康熙。
2007年，与梁咏琪、曾志伟、唐嫣主演电影《
棒子老虎鸡》。
2008年12月，夏雨与左小青、张洪睿、齐襄主演的电视剧《我们的八十年代》首播，在剧中，夏雨饰演痞气青工段玉刚，其工人爷们那样的桀骜不逊形象引领了一代观众的关注和呼声，夏雨也似乎成为了怀旧年代戏的标签。
2009年2月18日，夏雨与闫妮、马苏主演电视剧《北风那个吹》首播，在剧中，夏雨饰演多才多艺、纯真善良的知青小伙帅子，被观众认为是近年来夏雨最光彩照人的角色。剧中有帅子说快板的戏，夏雨为了演好这段戏，先在北京找了老师学习，《北风那个吹》开拍后，夏雨只要一闲下来就苦练快板。
2010年10月，由唐德传媒倾力打造，齐星自编自导，夏雨与李幼斌、阎娜、郭家铭主演电视剧《
师傅》杀青，该剧以工人的视角见证国家的变迁，讲述一个优秀的国营工厂的师傅一家人和他的三个徒弟之间的情感故事。
2011年，与廖凡、小宋佳、郭京飞、白百何主演《我们这拨人》。该剧讲述了几位80后的情感与生存状态，展现了他们在成长中与50后父母之间强烈的思想碰撞。导演刘心刚称《我们这拨人》是一本80后的成长教科书。
2012年6月9日，夏雨与房祖名、陈汉典、邓家佳主演电影《宝岛双雄》上映。
2013年与郭富城、桂纶镁主演由杨采妮执导的电影《圣诞玫瑰》，于5月23日在香港公映。
2014年5月，夏雨主演宁瀛导演的浪漫爱情轻喜剧电影《
浪漫天降》，该片将于2014年12月与观众见面。8月，夏雨与陈坤、黄渤、舒淇等主演的根据热门小说《鬼吹灯》改编的电影“鬼吹灯”之《
寻龙诀》开机拍摄，夏雨在该片中出演“大金牙”一角，该片定档于2015年12月18日上映。9月30日，夏雨客串的宁浩导演电影《心花路放》上映。而夏雨主演金依萌执导的《
一路惊喜》也将于15年元旦上映。由夏雨以及其他近20位明星演员出演的贺岁电影《一路惊喜》将于2015年1月1日与观众见面。
2015年，夏雨、关晓彤领衔主演的爱情喜剧《浪漫天降》正式宣布10月23日公映。
